1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one | 83287-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,8,9,9a-hexahydro-7H-benzo[de]quinolin-7-one；1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo(de)quinolin-7-one；1-methyl-3,8,9,9a-tetrahydro-2H-benzo[de]quinolin-7-one
• CAS: 83287-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NJJFNNCHDSQZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one 在 sodium dithionate 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-4,5,6,6a,7,10-hexahydro-benzopyrrolo<2,3-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aporphines的结构类似物第1部分：合成邻苯二酚，其中邻苯二酚部分被五元杂环取代。

  摘要：

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650421
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Aporphines的结构类似物第1部分：合成邻苯二酚，其中邻苯二酚部分被五元杂环取代。

  摘要：

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650421

文献信息

• Synthesis of supposed enone prodrugs of apomorphine and N-propyl-norapomorphine
  作者：Danyang Liu、Bastiaan J. Venhuis、Håkan V. Wikström、Durk Dijkstra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.103

  日期：2007.7

  vivo, this compound is bioactivated to its corresponding catecholamine, TL-334. The goal here was to investigate if this bioactivation also occurs for the supposed enone prodrug of apomorphine. We describe the 12-step synthesis of this supposed prodrug, 6-alkyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11(7H)-one (R=Me, n-Pr).

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。
• 6-Substituted hexahydroindazolo isoquinolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0061341A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines of the formula wherein R is H, alkyl, allyl or benzyl; R1 and R2 are independently H, OH or alkoxy, with the limitation that when either R1 or R2 is OH, then the other R1 or R2 can not be alkoxy; Z is or R3 is H or and the dotted line represents the presence of one double bond at either 7a-10a or 7a-8, having dopamine agonist and dopamine antagonist activity, are described herein. The compounds are prepared by reacting the the corresponding 8-dimethylaminomethylene derivative with a substituted amine. Novel intermediates are also disclosed.

  六氢吲唑或六氢异吲哚异喹啉类化合物的式中 R 为 H、烷基、烯丙基或苄基；R1 和 R2 独立地为 H、OH 或烷氧基，但当 R1 或 R2 为 OH 时，另一个 R1 或 R2 不能为烷氧基；Z 为或 R3 为 H 或，虚线表示在 7a-10a 或 7a-8 处存在一个双键，具有多巴胺激动剂和多巴胺拮抗剂活性。 这些化合物是通过相应的 8-二甲氨基亚甲基衍生物与取代胺反应制备的。 还公开了新型中间体。
• Hexahydrobenzo[de]quinoline derivatives and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0151319A1

  公开（公告）日：1985-08-14

  8-dimethy)aminomethylene compounds of the formula wherein R is H, benzyl, (C1-C3)alkyl or allyol; and R4 and R5 are independently H or (C1-C3)alkoxy; and 7-oxo-hexahydrobenzo[de]quinolines of the formula wherein R7 is (C1-C3)alkyl, allyl, or benzyl; R4 and R5 are independently (C1-C3)alkoxy, or H, with the limitation that when R4 and R5 are both (C1-C3)alkoxy, then R7 can not be methyl; are intermediates useful in the preparation of 6-substituted hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines, having dopamine agonist and dopamine antagonist activity.

  8-二甲基)氨基亚甲基化合物，其式为 其中 R 是 H、苄基、(C1-C3)烷基或烯醇；以及 R4 和 R5 独立地是 H 或 (C1-C3)烷氧基；以及 式中的 7-氧代六氢苯并[de]喹啉类化合物 其中 R7是(C1-C3)烷基、烯丙基或苄基； R4 和 R5 独立地是（C1-C3）烷氧基或 H，但当 R4 和 R5 都是（C1-C3）烷氧基时，R7 不能是甲基； 是用于制备具有多巴胺激动剂和多巴胺拮抗剂活性的 6-取代六氢吲唑或六氢异吲哚异喹啉的中间体。
• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXASPIRO SUBSTITUÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020147848A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  提供了一种三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，公开了式(I)和式(II)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用。
• Structural Analogues Of Aporphines Part 1: Synthesis of Apomorphines with the Catechol Moiety Replaced by 5-membered Heterocycles
  作者：Daniel Berney、Karlheinz Schuh

  DOI：10.1002/hlca.19820650421

  日期：1982.6.16

  Analogues of apomorphine (1) having the catechol moiety replaced by pyrrole (10, 18), pyrazole (12), isoxazole (13, 14), thiazole (16) and thiadiazole (20) ring systems have been synthesized from the key intermediate ketone 6.

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。