20-(hydroxyimino)pregn-5-en-3β-yl acetate | 10427-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-(hydroxyimino)pregn-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: (3β)-acetoxy-20-hydroxyimino-5-pregnen-(20E)-one；3β-acetoxy-20-hydroxyimino-5-pregnen-20-one；3β-acetoxy-pregnen-(5)-one-(20)-seqtrans-oxime；3β-Acetoxy-pregnen-(5)-on-(20)-seqtrans-oxim；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 10427-57-3
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: DGKAJFBWCOTIQA-MQNZSRATSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-(hydroxyimino)pregn-5-en-3β-yl acetate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 20-(hydroxyimino)pregn-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• Catalytic cyclometallation in steroid chemistry V: Synthesis of hybrid molecules based on steroid oximes and (5Z,9Z)-tetradeca-5,9-dienedioic acid as potential anticancer agents
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Regina A. Tuktarova、Lilya U. Dzhemileva、Svetlana R. Ishmukhametova、Milyausha M. Yunusbaeva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.06.002

  日期：2018.10

  Synthetic analogues of natural 5Z,9Z-dienoic acids - hybrid molecules based on the oximes of cholesterol, pregnenolone, and androsterone with 1,14-tetradeca-5Z,9Z-dienedicarboxylic acid - were synthesized for the first time and studied for antitumor activity in vitro. The acid was prepared using catalytic cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagent in the presence of Cp2TiCl2

  首次合成了天然5Z，9Z-二烯酸的合成类似物-基于胆固醇，孕烯醇酮和雄甾酮肟与1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二羧酸的杂合分子-并在其中研究了其抗肿瘤活性体外。在Cp2TiCl2存在的情况下，使用格氏试剂，通过含O的1,2-二烯的催化环化反应制备酸，这是关键步骤。使用流式细胞仪，首次证明了新分子在HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562中是有效的细胞凋亡诱导剂。
• Rational design, synthesis, and in vivo evaluation of the antileukemic activity of six new alkylating steroidal esters
  作者：Anna I. Koutsourea、Manolis A. Fousteris、Evagelia S. Arsenou、Athanasios Papageorgiou、George N. Pairas、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.015

  日期：2008.5

  The synthesis and the in vivo evaluation against leukemias P388 and L1210 of six new alkylating steroidal esters are described. The esteric derivatives incorporating the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal skeleton exhibited increased antileukemic activity and lower toxicity, compared to the 17 beta-acetamido-7-keto analogs. Among the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal esters, the most potent compound afforded four out of six cures in leukemia P388 and was measured to be almost non-toxic, producing significant low levels of toxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE723615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 62. Steriods and walden inversion. Part XLI. The deamination of some A-nor-, B-nor-, and 17-amino-steroids
  作者：C. W. Shoppee、J. C. P. Sly

  DOI：10.1039/jr9590000345

  日期：——
• Synthesis of 17-(1,2,3-dithiazole) androstene derivatives
  作者：Stanislav A. Amelichev、Alexander S. Shashkov、Igor V. Zavarzin、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.07.003

  日期：2011.7

  17-(1,2,3-Dithiazole) androstene derivatives were synthesized from commercially available Pregnenolone acetate involving the reaction between 3 beta-acetoxy-20-hydroxyimino-5-pregnene with sulfur monochloride as the key step.