D-Mannit-1.2;3.4;5.6-tricarbonat | 34022-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: D-Mannit-1.2;3.4;5.6-tricarbonat
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 34022-00-9
• 化学式: C₉H₈O₉
• 分子量: 260.157
• InChiKey: TWLREHIVHXIXDI-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C (decomp)
• 沸点：
  742.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 甘露醇 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到D-Mannit-1.2;3.4;5.6-tricarbonat
  参考文献：
  名称：

  一种通过生物质多元醇制备功能化手性环状 碳酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过生物质多元醇制备功能化手性环状碳酸酯的方法，属于有机合成、农药、高分子及医药化工合成技术领域。该方法以α‑亚叉基环状碳酸酯为羰源，生物质多元醇为反应底物，商品化的有机胺为催化剂，在25℃的温和条件下反应1～24小时，得到功能化手性环状碳酸酯。本发明具有高选择性、高活性及高的官能团容忍性。更为重要的是，对于廉价易得、构型专一、结构多样的糖醇类生物质底物，可以高效、高选择性得到构型保持的多环状碳酸酯类化合物。本发明为功能化手性环状碳酸酯的开发提供了一条绿色、高效、便捷的合成途径。

  公开号：

  CN109988143B

文献信息

• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。