(Z)-4-methyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene) benzenesulfonohydrazide | 19350-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene) benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 1-naphthaldehyde p-tosylhydrazone；1-Naphthaldehyde tosylhydrazone；4-methyl-N'-[(Z)-1-naphthylmethylidene]benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(Z)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 19350-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: CMKXASNGUWWZET-UYRXBGFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  517.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene) benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1,2-bis(1-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(Z)-4-methyl-N'-(naphthalen-1-ylmethylene) benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  卡宾重排中环丙烯中间体的力场-SCF计算。与实验比较

  摘要：

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96400-2

文献信息

• Force field-SCF calculations on cyclopropene intermediates in carbene rearrangements. Comparison with experiment
  作者：Curt Wentrup、Claude Mayor、Jürgen Becker、Hans Jörg Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96400-2

  日期：1985.1

  derivatives have been calculated with a combined force field-SCF program. The bicycloheptatrienes are stabilized relative to the isomeric arylcarbenes by benzannelation, and destabilized by loss of aromaticity and/or increased strain. 1-Naphthylcarbene, 2-naphthylcarbene, 9-phenanthrylcarbene and 9-anthrylcarbene were generated by gas-phase pyrolysis of the corresponding arene aldehyde tosylhydrazone sodium

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1
• Base-Promoted Denitrogenative/Deoxygenative/Deformylative Benzannulation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with 3-Formylchromones for Diverse and Polyfunctionalized Xanthones
  作者：Rajeev Shrestha、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03106

  日期：2018.11.16

  simple and efficient base-promoted denitrogenative/deoxygenative/deformylative benzannulation is developed for the construction of biologically interesting polyfunctionalized xanthones starting from N-tosylhydrazones and two molecules of 3-formylchromones. This unprecedented protocol proceeds via a cascade diazo formation/Michael addition/denitrogenation/[4 + 2] cycloaddition/elimination/ring opening. The

  为了从N-甲苯磺酰hydr和两个3-甲酰基色酮分子开始，开发了一种简单而有效的碱促进的脱氮/脱氧/去甲酰化苯环用于构建生物学上有趣的多官能化氧杂蒽。这种前所未有的方案是通过级联重氮形成/迈克尔加成/脱氮/ [4 + 2]环加成/消除/开环进行的。合成的氧杂蒽酮具有强大的紫外线滤光片，荧光传感器和抗氧化性能。
• Chemistry of 8-substituted 1-naphthylmethylenes and 2-substituted benzylidenes. A simple entry to 1H-cyclobuta[de]naphthalenes
  作者：R. J. Bailey、P. Card、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja00357a021

  日期：1983.9

  On etudie l'effet de proximite d'un heteroatome dans la pyrolyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues