trans-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl oxirane | 1163276-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl oxirane
• CAS: 1163276-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: IKXIHDHUYQCREX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 C₁₂H₂₂S 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到trans-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高立体选择性合成环氧的手性有机硫催化剂

  摘要：

  通过意外的Wagner-Meerwein重排合成了一种新的Charial有机硫化物。这种有机硫化物可以顺利地催化各种芳族醛与苄基溴的环氧化反应，以令人满意的非对映选择性（反式：顺式= 95：5–100：0）以令人满意的收率（60–84％）得到反式-二芳基环氧化物。对映选择性（86–96％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800453

文献信息

• Synthesis of Aryloxiranes and Arylcyclopropanes via Deprotonation of Benzyl Chlorides
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza、Kacper Kisiel

  DOI：10.1055/s-0040-1719895

  日期：2022.5

  Upon the action of strong bases at low temperature, benzyl chloride and its ring-substituted derivatives undergo deprotonation at the benzylic position and the produced carbanions react with aldehydes, ketones and Michael acceptors to form aryl oxiranes and cyclopropanes.

  在低温强碱作用下，苄基氯及其环取代衍生物在苄位发生去质子化，产生的碳负离子与醛、酮和迈克尔受体反应生成芳基环氧乙烷和环丙烷。