3,8-bis-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,10-phenanthroline | 681184-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,8-bis-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-[8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 681184-51-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: SQSNVWRJHPOCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,10-phenanthroline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  由联吡啶，菲咯啉和三联吡啶模块构建的分段多位配体

  摘要：

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.147
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到3,8-bis-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  由联吡啶，菲咯啉和三联吡啶模块构建的分段多位配体

  摘要：

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.147

文献信息

• Vapochromism and vapoluminescence of platinum(II) 3,8-bis-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-phenanthroline organometallic complexes with bis-arylethynyl derivatives
  作者：Michito Shiotsuka、Arisa Goto、Shohei Miura、Hidehiro Uekusa、Rikuo Ono

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121554

  日期：2020.12

  these complexes was assigned to the emission from the 3MLCT/3LLCT mixed transition and/or the transition of a metal−metal-to-ligand charge transfer, called 3MMLCT. Results of vapochromism and vapoluminescence experiments with 13 species of volatile organic compounds (VOCs) for three series of the 27 above-mentioned platinum complexes suggested that the vapochromism of the present complex systems was

  与3,8-双-（3-羟基-3-甲基丁-1-yn-1-基）-1,10-菲咯啉（3,8-Phen -C（CH ）的铂（II）有机金属络合物的新系列3）2 OH）和9个各自的具有不同取代基的芳基乙炔基配体（Pt（3,8-Phen -C（CH 3）2 OH）（Ph-R 2）2：R 2  = H（1OH），2-F（2OH），3-F（3OH），4-F（4OH），4-ME（5 OH），4-CF 3（6 OH），4-吨-Bu（7 OH），3,5-二- CF 3（8羟基），合成了3,5- di - t - Bu（9OH）），并通过光致发光光谱表征了它们在溶液和固态下的发光。每种新配合物在溶液中的发光1OH – 9OH均归因于3 MLCT / 3 LLCT的混合跃迁的磷光（LLCT =配体到配体的电荷转移），表明两个系列的发射非常相似光谱：Pt（3,8-Phen TMS）（- Ph-R）2 1TMS – 9TMS和Pt（3
• Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized Oligopyridine Ligands Bearing Accessory Pyrromethene-BF₂ Fluorophores
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo035825g

  日期：2004.3.1

  2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine derivatives. Cross coupling of a bodipy-phenylethynyl molecule with the bromo-substituted partners takes place smoothly with the pyridine but with low yields in the other cases due to the efficient formation of the homocoupled diphenylbutadiyne bodipy compounds. A third convenient protocol enabled the preparation of these target molecules in a one-pot reaction where the deprotection

  具有一个或两个4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s基的稳定且高发光的吡啶-，联吡啶-，菲咯啉-，联吡啶和三联吡啶的配体的合成-茚并二烯（bodipy）模块已经证明了三种不同方案的优点，这些方案已根据炔烃接枝的起始构件的化学稳定性和溴取代的起始原料的化学反应性进行了调整。醛或酰氯与K吡咯的缩合的经典方法已用于将联苯吡啶直接连接至寡吡啶吡啶平台。对于苯基乙炔基连接的分子，bodipy-苯基碘与稳定的4'-乙炔基-2,2'：6'，2'-叔吡啶，6,6''-二乙炔基-2,2'：6之间直接偶联′，2′′-联吡啶，5-乙炔基-2，2′-联吡啶，5，5′-二乙炔基-2，2′-联吡啶，6，6′-二乙炔基-2，2′-联吡啶和5， 5'-二乙炔基-2,2'-联嘧啶底物是可行的，并通过Pd催化剂和超声处理得到促进。该过程提供了效率，多功能性和快速性的优点。需要第二组实验条件以产生4-取代的吡啶，3,8-二取代的-1