1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide | 755009-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 755009-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: MPEPIEUELNOKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  468.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-2-[N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 4-硝基甲苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-(6-methyl-4-oxochromen-3-yl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent

  摘要：

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260977

文献信息

• A one-pot synthesis of 3,3′-methylenebis(2-arylamino-4H-chromen-4-one) from C-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-N-arylnitrone
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.087

  日期：2009.7

  2-(Arylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 3 (R2 = aryl) produces 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one 4 when treated with sarcosine, piperidine or diethylamine, but produces 3,3′-methylenebis(2-arylamino-4H-chromen-4-one) 8 when treated with the same amine in the presence of an excess of formaldehyde. Compound 3 (R2 = alkyl) was found to be less reactive than the N-aryl analogues towards the deformylative

  2-（芳基氨基）-4-氧代-4- ħ色烯-3-甲醛3（R 2  =芳基）产生12 ħ -chromeno [2,3- b ]喹啉-12-酮4当与肌氨酸，哌啶处理或二乙胺，但是当在过量甲醛存在下用相同的胺处理时，会生成3,3'-亚甲基双（2-芳基氨基-4 H-铬-4--4-酮）8。发现化合物3（R 2  ＝烷基）对N型芳基类似物的反应性低于N-芳基类似物。
• Rearrangements of N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde––a solvent-dependent process
  作者：Tarun Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.033

  日期：2004.8

  C-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde, rearrange to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formylchromone and/or 3-(alkyl-/aryl-aminomethylene)chroman-2,4-dione depending upon the reaction medium. 3-(Alkylaminomethylene)chroman-2,4-dione has been utilized in the synthesis of 1-benzopyrano[3,4-d]isoxazole-4-one. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maiti, Sourav; Panja, Suman Kalyan; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1447 - 1452
  作者：Maiti, Sourav、Panja, Suman Kalyan、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of 1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines: A microwave-accelerated intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide
  作者：Sourav Maiti、T. M. Lakshmykanth、Suman Kalyan Panja、Ranjan Mukhopadhyay、Ayan Datta、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.567

  日期：2011.7

  Regio‐ and stereoselective syntheses of tetracyclic compounds having chromone, pyrrolidine, and piperidine rings have been accomplished by an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction involving azomethine ylide. The reactions were carried out thermally as well as by irradiation with microwave. The latter process accelerates the reaction. The selectivities were investigated by density functional theory

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。
• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。