5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 73240-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 5-amino-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 73240-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: BNUQRYREJVHLAX-XLBJILASSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(diazoacetyl)-5-phthalimido-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole, a new antileukemic agent

  摘要：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (15), 5-amino-4-(chloroacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (16), and a number of related imidazole ribonucleosides have been synthesized. Compounds 15 and 16 are cytotoxic to both H.Ep.-2 and L1210 leukemia cells in culture. The (diazoacetyl)imidazole 15 is also active against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00385a030
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5