10-phenyl-10H-phenanthren-9-one | 132959-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-phenyl-10H-phenanthren-9-one
• CAS: 132959-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: UXVCASVOYZNRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 10-phenyl-10H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动通过分子内 CH 芳基化合成菲啶-6(5H)-酮和 N-取代咔唑衍生物

  摘要：

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300361

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds
  作者：George A. Olah、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00007a048

  日期：1991.3

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2531-2534
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——