N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-yl-benzenesulfonamide | 1331830-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-yl-benzenesulfonamide
• CAS: 1331830-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 432.328
• InChiKey: HSPHXFHXBHWKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-yl-benzenesulfonamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 N-[3,5-dichloro-2-([(11)C]-methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [ O-甲基-11 C] N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺的合成及体内评价5-HT 6受体

  摘要：

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.090
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 吡啶 、 氯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [ O-甲基-11 C] N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺的合成及体内评价5-HT 6受体

  摘要：

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.090