4,4-Dimethyl-5α,14β-androstan-17-on | 6561-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5α,14β-androstan-17-on
• 英文别名: 17-Oxo-4.4-dimethyl-5α.14β-androstan
• CAS: 6561-06-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: GQWSAJZDIILPES-QSYHORGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5α,14β-androstan-17-on 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-5α,14β-androstan
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyl-5α,14β-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——