(±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 73083-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 73083-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: UXTKNKWHUTXTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯亚磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 四氢异喹啉合成的一锅α-酰胺砜介导变化，适用于酰胺型底物

  摘要：

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402487