3-(2-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 73676-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 73676-89-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: HHEGIGYILNFMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 1-苯基-3-甲基-4-重氮基-1H-吡唑-5(4H)-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26 %的产率得到3',9,11-trimethyl-1'-phenylspiro[benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,2-a]isoindole-7,4'-pyrazol]-5'(1'H)-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 C—H 活化/成环衍生苯并噻二嗪-1,1-二氧化物支架

  摘要：

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300095
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 、 邻氨基苯磺酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化芳族酸的C H官能化反应合成苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.031

文献信息

• One-Pot, Borax-mediated synthesis of structurally diverse N, S-heterocycles in water
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153159

  日期：2021.6

  convenient and efficient strategy for the synthesis of prominent structurally diverse N, S-heterocycles such as quinazolin-4(3H)-one, benzothiadiazine 1,1-dioxide, benzothioazole, and benzoxazoles from readily available 2-aminobenzamide/2-aminobenzenesulfonamide/2-aminothiophenol/2-aminophenol with α,α,α-trihalotoluenes at 100 ℃ in water is elaborated. Upon using aldehydes instead of α,α,α-trihalotoluenes

  在此，硼砂介导的方便有效的策略用于从现成的 2-氨基苯甲酰胺中合成显着结构多样的 N、S-杂环，例如喹唑啉-4(3H)-one、苯并噻二嗪 1,1-二氧化物、苯并噻唑和苯并恶唑/2-氨基苯磺酰胺/2-氨基苯硫酚/2-氨基苯酚与α,α,α-三卤代甲苯在100℃水中进行了阐述。使用醛代替α,α,α-三卤代甲苯，反应在硼砂的催化作用下通过多米诺方式进行，得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢噻二嗪1,1-二氧化物，和苯并噻唑在 60 ℃ 一锅中。该协议的优点是实用简单、底物范围大、产量中等至极好，以及使用水作为溶剂。
• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• TANIMOTO S.; YOSHIDA N.; SUGIMOTO T.; OKANO M., BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1979, 57, NO 5-6, 381-384
  作者：TANIMOTO S.、 YOSHIDA N.、 SUGIMOTO T.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• Derivation of Benzothiadiazine‐1,1‐dioxide Scaffolds via Transition Metal‐Catalyzed C—H Activation/Annulation
  作者：Ruizhi Lai、Shuran Xu、Qingyao Zhang、Hui Zhou、Cankun Luo、Yuerong Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300095

  日期：2023.8.15

  Benzothiadiazine-1,1-dioxide scaffold is bioactive framework with wild utility and applications. Synthesis of benzothiadiazine-fused isoquinoline derivatives and spiro benzothiadiazine derivatives through transition metal-catalyzed C—H activation/annulation was reported. 3-Phenyl-2H-benzothiadiazine-1,1-dioxide was used as the reaction substrate, and vinylene carbonate and 4-diazopyrazolone were used as the coupling

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。