(2S)-chroman-2-carbaldehyde | 1325237-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-chroman-2-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-chroman-2-carbaldehyde；(S)-Chroman-2-carbaldehyde；(2S)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 1325237-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PUMRUSBKNSBTAL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-chroman-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-(chroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不同取代的 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols 的还原脱氧立体选择性合成 2H-Chromans

  摘要：

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100436
• 作为产物：
  描述：

  (2S,RS)-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]chroman 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-chroman-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不同取代的 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols 的还原脱氧立体选择性合成 2H-Chromans

  摘要：

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100436

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMAN COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE CHROMANE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013124828A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明提供了钙感应受体调节剂（CaSR）。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理和/或减轻与钙感应受体（CaSR）调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状。本发明还提供了其药物组合物，以及用于治疗、管理和/或减轻与CaSR调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及用于制备本发明化合物的过程。
• SUBSTITUTED CHROMAN COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20150038546A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明提供了钙感应受体调节剂（CaSR）。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理和/或减轻与钙感应受体（CaSR）调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状。本发明还提供了其药物组合物，以及用于治疗、管理和/或减轻与CaSR调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及用于制备本发明化合物的过程。
• Hydroxy group directed stereochemistry in oxypalladation of chiral allylic alcohol
  作者：Akiko Ida、Kazuyuki Kitao、Naoyuki Hoshiya、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.053

  日期：2015.4

  Stereochemistry of oxypalladation for epsilon-hydroxy chiral allylic alcohol is described, anti- and syn-face selective syn-oxypalladation to a chiral allyl alcohol takes place and provides enantiomerically opposite 2-(Z)-alkenyl and 2-(E)-alkenyl substituted oxacyclic rings in a ratio of 2:3. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9163001B2
  申请人：——

  公开号：US9163001B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9598391B2
  申请人：——

  公开号：US9598391B2

  公开（公告）日：2017-03-21