benzyl 3-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate | 159469-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 159469-72-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: UVEGQOIPTPQHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构角度退火Dinaphthoporphyrin系统的合成：相对定位的检查和环融合的方向是影响卟啉生色因素†

  摘要：

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且

  DOI：

  10.1021/jo040269r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯 在 Montmorillonite clay K₁₀ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构角度退火Dinaphthoporphyrin系统的合成：相对定位的检查和环融合的方向是影响卟啉生色因素†

  摘要：

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且

  DOI：

  10.1021/jo040269r

文献信息

• Synthesis of dinaphthoporphyrins from dihydronaphtho[1,2-c]pyrroles
  作者：Timothy D. Lash、Tracy J. Roper

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80100-2

  日期：1994.10

  Porphyrins with two fused dihydronaphtho units on the opposite or adjacent pyrrole rings have been prepared by the MacDonald condensation or by the cyclization of suitably substituted a,c,-biladienes; dehydrogenation with 2 equivalents of DDQ afforded the corresponding dinaphthoporphyrins in excellent yields.

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。