9-fluorenylmethanesulfonyl chloride | 1323252-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethanesulfonyl chloride
• 英文别名: Fms-Cl；(9-H-fluoren-9-yl)methanesulfonyl chloride；(9H-fluoren-9-yl)methanesulfonyl chloride；9H-fluoren-9-ylmethanesulfonyl chloride
• CAS: 1323252-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: WYJNFSAHMOPDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethanesulfonyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化N-（9H-芴-9-基）甲磺酰基（Fms）保护的亲脂性α-氨基酸甲酯的甲基化。

  摘要：

  这项工作报告了一种有效的路易斯酸催化溶液相中亲脂性α-氨基酸甲基酯的N-甲基化过程。该改进的方法包括使用该试剂系统的AlCl的3 /重氮甲烷作为甲基化试剂和α上的氨基功能保护与（9H-芴-9-基）甲磺酰（FMS）基团-氨基甲酸甲基酯。Fms保护基的去除在与用于Fmoc去除的那些条件相同的条件下实现。因此，在合成N时，Fms基团可与Fmoc基团互换。使用基于标准Fmoc的策略对甲基化的肽进行分析。最后，通过合成一对非对映异构二肽证明在甲基化反应过程中不存在外消旋作用和Fms基团的去除。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2777
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methanesulfonic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到9-fluorenylmethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms)：与 Fmoc 互补的氨基保护基团

  摘要：

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000682

文献信息

• Lewis acid catalysed methylation of<i>N</i>-(9H-fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms) protected lipophilic<i>α</i>-amino acid methyl esters
  作者：Antonella Leggio、Danila Alò、Emilia Lucia Belsito、Maria Luisa Di Gioia、Emanuela Romio、Carlo Siciliano、Angelo Liguori

  DOI：10.1002/psc.2777

  日期：2015.8

  This work reports an efficient Lewis acid catalysed N‐methylation procedure of lipophilic α‐amino acid methyl esters in solution phase. The developed methodology involves the use of the reagent system AlCl3/diazomethane as methylating agent and α‐amino acid methyl esters protected on the amino function with the (9H‐fluoren‐9‐yl)methanesulfonyl (Fms) group. The removal of Fms protecting group is achieved

  这项工作报告了一种有效的路易斯酸催化溶液相中亲脂性α-氨基酸甲基酯的N-甲基化过程。该改进的方法包括使用该试剂系统的AlCl的3 /重氮甲烷作为甲基化试剂和α上的氨基功能保护与（9H-芴-9-基）甲磺酰（FMS）基团-氨基甲酸甲基酯。Fms保护基的去除在与用于Fmoc去除的那些条件相同的条件下实现。因此，在合成N时，Fms基团可与Fmoc基团互换。使用基于标准Fmoc的策略对甲基化的肽进行分析。最后，通过合成一对非对映异构二肽证明在甲基化反应过程中不存在外消旋作用和Fms基团的去除。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。