tert-Butyl-dimethyl-[(8Z,10Z)-(12-thia-tricyclo[9.4.1.0^5,15]hexadeca-1,8,10,14-tetraen-6-yn-5-yl)oxy]-silane | 125187-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[(8Z,10Z)-(12-thia-tricyclo[9.4.1.0^5,15]hexadeca-1,8,10,14-tetraen-6-yn-5-yl)oxy]-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(8Z,10Z)-12-thiatricyclo[9.4.1.05,15]hexadeca-1,8,10,14-tetraen-6-yn-5-yl]oxy]silane
• CAS: 125187-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₈OSSi
• 分子量: 356.604
• InChiKey: AGKFYDKVWIHEGO-PXGIUUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-{2-[(Z)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-ethyl} ester O-ethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-[(8Z,10Z)-(12-thia-tricyclo[9.4.1.0^5,15]hexadeca-1,8,10,14-tetraen-6-yn-5-yl)oxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032