7-(p-chlorophenyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine | 152037-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(p-chlorophenyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine
• CAS: 152037-88-2
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₄O₈S
• 分子量: 548.961
• InChiKey: QARMDRZAPHXUEJ-ITBLURSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(p-chlorophenyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到7-p-chlorophenyl-1-(5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的1-（5-硫代-β-D-吡喃并吡喃糖基）-鲁嗪和-嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87232-x
• 作为产物：
  描述：

  7-(p-chlorophenyl)-lumazine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-(p-chlorophenyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)-lumazine
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的1-（5-硫代-β-D-吡喃并吡喃糖基）-鲁嗪和-嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87232-x