carbonic acid but-3-enyl ester tert-butyl ester | 1034772-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid but-3-enyl ester tert-butyl ester
• 英文别名: but-3-enyl tert-butyl carbonate
• CAS: 1034772-75-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RACOLFGJPVTMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 carbonic acid but-3-enyl ester tert-butyl ester 在 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以52%的产率得到(E)-5-tert-butoxycarbonyloxypent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯烃的烷氧羰基化反应生成α，β-不饱和酯：乙腈作为配体的关键作用

  摘要：

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304798
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到carbonic acid but-3-enyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯烃的烷氧羰基化反应生成α，β-不饱和酯：乙腈作为配体的关键作用

  摘要：

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304798