N-methyl-N-(2-methyloctyl)aniline | 1427306-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methyloctyl)aniline
• CAS: 1427306-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: ATOXHEBNFNWPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 C₄₇H₆₄N₅Sc 、 N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到N-methyl-N-(2-methyloctyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碱性配体和烯烃对叔胺与烯烃的 C−H 加成反应区域选择性的影响

  摘要：

  通过使用咪唑啉-2-亚胺钪(III)烷基配合物，实现了几种叔胺与烯烃的高度区域选择性CH烷基化反应。碱性配体、催化剂中的配位THF和烯烃底物的取代能够改变叔苯胺的CH烷基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401014

文献信息

• Glycerol Boosted Rh‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction: A Mechanistic Insight
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Trung Dang‐Bao、Isabelle Favier、Itzel Guerrero‐Ríos、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.202001978

  日期：2020.10

  We report a Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction of terminal alkenes in glycerol that proceeds efficiently under mild conditions to produce the corresponding amines in relatively high selectivity towards linear amines, moderate to excellent yields by using a low catalyst loading (1 mol % [Rh], 2 mol % phosphine) and relative low pressure (H2/CO, 1:1, total pressure 10 bar). This work sheds light

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。
• Hydroaminoalkylation of sterically hindered alkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl anilines using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yiqun Zhou、Xin Xu

  DOI：10.1039/c8ob02657b

  日期：——

  An atom- and step-economical C(sp3)–H addition of N,N-dimethyl anilines to various sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes has been achieved by using a simple β-diketiminato ligand supported scandium dialkyl complex in combination with a borate compound. The corresponding C(sp3)–C(sp3) bond forming reaction occurs with excellent regioselectivities to give a variety of tertiary aromatic

  通过使用简单的β-二酮亚氨基配位体负载supported，已实现了将N，N-二甲基苯胺原子和步长经济的C（sp 3）-H加至各种空间要求的1,1-和1,2-二取代的烯烃中二烷基配合物与硼酸盐化合物结合。发生相应的C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应，并具有极好的区域选择性，从而生成各种叔芳族胺。
• A Selective and General Cobalt‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins to Amines
  作者：Ji Yang、Fábio G. Delolo、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202112597

  日期：2022.1.10

  A general and selective synthesis of amines via hydroaminomethylation of olefins in the presence of the specific Co-tert-BuPy-Xantphos catalyst is presented. This novel system is complementary to previously known noble metal catalysts and constitutes one of the most general catalysts for HAM.

  介绍了在特定的 Co- tert -BuPy-Xantphos 催化剂存在下通过烯烃的氢氨基甲基化合成胺的一般选择性合成方法。这种新系统是对以前已知的贵金属催化剂的补充，是最常见的 HAM 催化剂之一。
• Thermoregulated phase-transfer rhodium nanoparticle catalyst for hydroaminomethylation of olefins
  作者：Kaoxue Li、Yanhua Wang、Yicheng Xu、Wenjiang Li、Mingming Niu、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.01.018

  日期：2013.4

  Rh nanoparticles used as catalysts for hydroaminomethylation reaction is reported for the first time. An efficient and recyclable Rh nanoparticle catalyst stabilized by thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)nCH3 (n = 16) was studied for the hydroaminomethylation of olefins in the aqueous/1-butanol biphasic system through thermoregulated phase-transfer catalysis, which allows not only for a homogeneous

  首次报道了用作氢氨甲基化反应催化剂的Rh纳米粒子。通过温度调节配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）n CH 3稳定的高效可循环利用的Rh纳米颗粒催化剂（n = 16）研究了通过温度调节相转移催化在水/ 1-丁醇双相体系中烯烃的氢氨甲基化，该方法不仅可以进行均相催化反应，而且还易于进行双相分离。在优化的条件下，1-辛烯的转化率和产物胺的选择性分别高达99％和97％。反应后，可以通过简单的相分离将Rh纳米颗粒催化剂从产物中分离出来，并直接循环用于下一次运行。
• An efficient and recyclable ionic diphosphine-based Ir-catalyst for hydroaminomethylation of olefins with H₂O as the hydrogen source
  作者：Huan Liu、Da Yang、Dong-Liang Wang、Peng Wang、Yong Lu、VO-Thanh Giang、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cc03431a

  日期：——

  One-pot tandem hydroaminomethylation with H₂O as the hydrogen source was accomplished over an ionic diphosphine-based Ir-catalyst with high efficiency and recyclability.

  使用H₂O作为氢源的一锅式串联羟胺甲基化反应在基于离子双膦基Ir催化剂上高效实现，具有高效性和可循环性。