3β-acetoxy-8α,9α-epoxy-5α-cholestan-7-one | 16780-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-8α,9α-epoxy-5α-cholestan-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-8,9-epoxy-5α,8α-cholestan-7-one；3β-Acetoxy-8,9-epoxy-5α,8α-cholestan-7-on
• CAS: 16780-47-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: XTEPNFAKFUYNQV-CQXOGPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-8α,9α-epoxy-5α-cholestan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以550 mg的产率得到3β-acetoxy-8α,9α-epoxy-5α-cholestan-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Puppo, Marina Del, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 587 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-8α,9α-epoxy-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Δ8,14-Cholestadiene-3β-yl-7-one Acetate

  摘要：

  mp 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. 样品在 60" 下干燥进行分析时分解；另一个样品在室温下干燥了很长时间，但分析表明它仍然含有溶剂（碳含量低 1.6%）。下一个馏分，由 4:10 石油醚-苯洗脱如上所述结晶得到短针状物，mp 175177英寸（80毫克）；这似乎是 XVII 和 XVIII 的混合物，因为当与任何一种混合时，它都不会降低 mp。然后用1:1石油醚-苯洗脱&-羟基衍生物XVII；从甲醇-丙酮结晶得到80mg。(19%) 亮板，mp 192-193"，CYD +59" Chf，XChf 2.9 fi。该物质也是水合的并且对热太敏感而不能令人满意地干燥。Cholestane-2a-ol (VII) from XVI1.-Treatment of 80 mg。XVII与雷尼镍在回流的丙酮中(1.5小时)和产物从甲醇-丙酮结晶得到25mg。(77%)

  DOI：

  10.1021/ja01115a030

文献信息

• Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01114a002

  日期：1953.9
• ?-Cholestenon und epi-?-Cholestenon
  作者：W. Buser

  DOI：10.1002/hlca.19470300532

  日期：1947.8.1
• DE935969
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——