17-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-3,17-dihydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile | 1071845-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-3,17-dihydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S,4aS,10aR)-2-[[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-hydroxymethyl]-7-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetonitrile
• CAS: 1071845-78-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: TUXDTPVMBFMMMR-XUHYMAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-17-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-17-hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到17-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-3,17-dihydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 17-[4-(2-Aminoethoxy)phenyl]-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene Derivatives

  摘要：

  从3-(苄氧基)-16-(羟肟基)雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮（1）开始合成了3-(苄氧基)-17-{4-[2-(二甲氨基)乙氧基]苯基}-17-氧代-16,17-去氢雌-1,3,5(10)-三烯-16-腈（3a）。将3a用硼氢化钠还原，得到16-腈-17-醇（4a），当在钴(II)盐存在下用硼氢化钠还原时，得到16-去氢-17-醇胺（5a）。通过催化氢解去保护化合物3a-5a中的C-3羟基，得到相应的3-羟基衍生物3b-5b。对化合物3b-5b进行了残留雌激素和潜在抗雌激素活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc20070403