(2S)-3-acetoxy-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzyl}propanoic acid | 213127-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-acetoxy-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzyl}propanoic acid
• CAS: 213127-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₅O₇P
• 分子量: 372.355
• InChiKey: CPLBURZITAKSLC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-acetoxy-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzyl}propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-boc-(4-二乙基膦甲基)-l-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]-3-hydroxypropyl acetate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-acetoxy-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9