3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-1-one | 548736-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrido[4,3-b]quinoxalin-1-one
• CAS: 548736-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: DRAJOWBXCIALBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-1-one 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,3-dimethoxy-4-phenylpyrido[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108
• 作为产物：
  描述：

  6-benzylidene-7-hydroxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2,4]heptan-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-hydroxy-4-phenyl-2H-pyrido[3,4-b]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应制备新的氮杂苯并醌

  摘要：

  吡咯烷二酮4的臭氧分解得到吡咯烷三酮5，在路易斯酸存在下将其转化为马来酰亚胺6。类似地，吡咯烷酮7的臭氧分解得到吡咯烷二酮8，其通过路易斯酸催化的异构化转化为吡啶三酮11a，b ，从而产生三羟基吡啶酮10并随后进行空气氧化。在溶液中，可以存在两种互变异构形式的吡啶三酮11，它们都代表羟基氮杂苯并醌。分两步将化合物11转化为氮杂醌衍生物19。另一类氮杂醌的代表是化合物28a，b。这些是从吡啶酮25分两步生成的。氮杂醌28a容易与酸性化合物反应，产生加合物26、27和29或与2-丁烯醛形成环加合物30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400108