3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamino]-5-methyl-1,2-isoxazole | 1425541-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamino]-5-methyl-1,2-isoxazole
• CAS: 1425541-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KEBORIXMAIDNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamino]-5-methyl-1,2-isoxazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以333 mg的产率得到3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamino]-5-methyl-1,2-isoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamino]-5-methyl-1,2-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154