tert-butyl 3-oxo-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate | 1374342-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1374342-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₁BN₂O₅
• 分子量: 402.299
• InChiKey: GFSQQKYVXBNKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 、 4-[3-(2,4-Dichloro-5,6-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)propyl]morpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidines: Selective Toll-Like Receptor 9 Antagonists from Scaffold Morphing Efforts

  摘要：

  Toll-like receptors (TLRs) play important roles in the innate immune system. In fact, recognition of endogenous immune complexes containing self-nucleic acids as pathogen- or damage-associated molecular patterns contributes to certain autoimmune diseases, and inhibition of these recognition signals is expected to have therapeutic value. We identified dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel selective TLR9 antagonists with high aqueous solubility. A structureactivity relationship study of a known TLR9 antagonist led to the promising compound 18, which showed potent TLR9 antagonistic activity, sufficient aqueous solubility for parenteral formulation, and druggable properties. Compound 18 suppressed the production of the proinflammatory cytokine IL-6 in CpG-induced mouse model. It is therefore believed that compound 18 has great potential in the treatment of TLR9-mediated systemic uncontrollable inflammatory response like sepsis.

  DOI：

  10.1021/ml5003184
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 3-oxo-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS

  摘要：

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其可接受的药用盐，这些化合物是可溶性鸟苷酸环化酶激活剂。这些化合物对于治疗或预防心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉粥样硬化、高血压、肺动脉高压、心绞痛、血栓形成、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏功能不全、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或肝硬化方面是有用的。

  公开号：

  US20130210798A1

文献信息

• WO2024083111A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——