3-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide | 1360817-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide；2-(1,1,2-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)ethanol;iodide
• CAS: 1360817-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₀NO*I
• 分子量: 381.256
• InChiKey: KKVLVGVLENMOJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 3-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.08h， 以65%的产率得到(E)-11,11-dimethyl-10a-(2-(pyren-1-yl)vinyl)-8,9,10a,11-tetrahydrobenzo[e]oxazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  A general strategy to increase emission shift of two-photon ratiometric pH probes using a reversible intramolecular reaction of spiro-oxazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119035
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 反应 2.0h， 以33%的产率得到3-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Nanocarrier-Based Near-Infrared Optical Probes for In Vivo Tumor Imaging

  摘要：

  近红外（NIR）荧光探针的光学成像是一种用于体内肿瘤检测的有用诊断技术。我们的计划是开发新型近红外荧光团-胶束复合探针。我们合成了 IC7-1 和 IC7-2，作为新型亲脂性近红外荧光团，并将其封装在两亲性聚表肽胶束 "乳糖体 "中。荧光团-胶束复合物 IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体被评估为用于体内肿瘤成像的近红外荧光探针。IC7-1 和 IC7-2 经合成后封装在乳糖体中。测量了 IC7-1、IC7-2、IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体的光学特性。给肿瘤小鼠注射IC7-1乳糖体和IC7-2乳糖体，48 h后采集荧光图像。IC7-1和IC7-2成功合成，总产率分别为12%和6.3%，在氯仿中的最大发射波长分别为858 nm和897 nm。与 ICG 相比，IC7-1 乳糖体和 IC7-2 乳糖体的缓冲水溶液在氯仿中显示出相似的荧光光谱、更高或相当的量子产率和更高的光稳定性。两种乳糖体探针都能在给药后 6 h 特异性地观察到肿瘤组织。IC7-1乳糖体和IC7-2乳糖体有望成为体内肿瘤成像的近红外探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-1007-z

文献信息

• SWITCHING FLUORESCENT NANOPARTICLE PROBE AND FLUORESCENT PARTICLE IMAGING METHOD USING SAME
  申请人：Hara Isao

  公开号：US20130149252A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供一种新型荧光纳米颗粒成像探针，具有切换功能（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料，并在成像过程中发射荧光）。一种切换荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为必要亲水性结构单元的一种选自肌氨酸单元和烷氧基单元的单元，（b）疏水性块链包括作为必要疏水性结构单元的一种选自氨基酸单元和羟基酸单元的单元，（c）荧光染料是由式（I）表示的青菁化合物：并且两个或更多分子的荧光染料被封装在单个分子组装体中。
• Switching fluorescent nanoparticle probe and fluorescent particle imaging method using same
  申请人：Hara Isao

  公开号：US09370589B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供了一种具有开关功能的新型荧光纳米颗粒成像探针（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料并在成像过程中发射荧光）。一种开关式荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为基本亲水性结构单元的从一种肌氨酸单元和一种烷氧基烷单元中选择的单元，（b）疏水性块链包括作为基本疏水性结构单元的从一种氨基酸单元和一种羟基酸单元中选择的单元，以及（c）荧光染料是由式（I）表示的青铵化合物，且两个或更多分子的荧光染料封装在单个分子组装体中。
• 一种吲哚衍生物、制备方法及其应用
  申请人：济南德信佳生物科技有限公司

  公开号：CN116283710A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种双色区分标记脂滴和溶酶体的吲哚衍生物、制备方法及其应用，该吲哚衍生物由萘部分和吲哚部分共同组建构成，该吲哚衍生物可用于制备荧光探针，该荧光探针是基于pH响应的可逆分子内环化反应机理设计而成，可以在双发射通道中双色区分标记细胞内的脂滴和溶酶体。本发明的吲哚衍生物构成的荧光探针光谱差异高达290nm，在两个发射通道之间区分细胞器可以互不干扰，为促进细胞器相互作用的研究提供了一种重要的分子工具。
• 一种pH和粘度双响应的近红外荧光探针的合成及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN118005620A

  公开（公告）日：2024-05-10

  本发明公布了一种pH和粘度双响应的近红外荧光探针的制备方法，属于化学分析检测技术领域：探针PTOH能够同时检测pH和酸性条件下粘度的变化。探针PTOH能对体系pH的变化在几秒钟内快速产生响应，发出强烈荧光，具有良好的光稳定性和抗干扰性，并且探针PTOH可表现出pH值在4和10之间数次可逆切换。另外，探针PTOH可以在酸性条件下对粘度具有敏感检测，并具有良好的光稳定性、热稳定性和抗干扰性。
• SWITCHING-TYPE FLUORESCENT NANOPARTICLE PROBE, AND FLUORESCENT MOLECULAR IMAGING METHOD USING SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2682131B1

  公开（公告）日：2020-05-13