ethyl 3-(benzothien-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 862538-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-(benzothien-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 862538-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: FZGUCFYXASGBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzothien-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 辛酸铑 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl 5-(benzothien-3-yl)-2-pentyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.4 g的产率得到ethyl 3-(benzothien-3-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h