6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4-amine | 21580-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4-amine
• CAS: 21580-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: MOTMKXNVKSKZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecarborane-1-carboxylic acid chloride 、 6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24 %的产率得到N-(closo-1,7-dicarbadodecaboran(12)-1-oyl)-6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Carboranes as Potent Phenyl Mimetics: A Comparative Study on the Reversal of ABCG2‐Mediated Drug Resistance by Carboranylquinazolines and Their Organic Isosteres

  摘要：

  摘要多药耐药性是临床癌症治疗的一大挑战。特别是某些ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过度表达，如外排转运蛋白ABCG2（又称乳腺癌耐药蛋白（BCRP）），与癌症治疗中化疗药物耐药性的产生有关，因此靶向抑制BCRP介导的转运可能会导致这种（多药）耐药性（MDR）的逆转。在之前的一项研究中，我们介绍了在聚甲氧基化的 2-苯基喹唑啉-4-胺骨架中引入硼碳簇，即闭合二碳化十二硼烷或碳硼烷，作为无机药基。在这项工作中，研究范围扩展到了相应的酰胺衍生物。由于大多数酰胺衍生物的溶解性较差，只有酰胺衍生物 QCe 和两种胺衍生物 DMQCc 和 DMQCd 得到了进一步研究。硼烷通常被认为是对立体要求较高的苯基模拟物或异构体。因此，我们还研究了最有前途的碳硼烷衍生物的有机苯基和立体要求苛刻的金刚烷基类似物。研究表明，之前描述的五甲氧基化 N-硼烷基-2-苯基喹唑啉-4-胺 DMQCd 在细胞毒性、抑制人类 ABCG2 转运体以及逆转 BCRP 介导的米托蒽醌在 MDCKII-hABCG2 和 HT29 结肠癌细胞中的抗药性方面远远优于其有机类似物。我们的研究结果表明，DMQCd是一种很有希望的候选药物，可用于进一步的体外和体内研究，以联合治疗ABCG2表达缺失的癌症。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300506
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含有未保护 NH2 基团的喹唑啉的 Suzuki-Miyaura 偶联：喹唑啉衍生物的合成和生物测试

  摘要：

  摘要 通过含有未保护的 NH2 基团的喹唑啉和芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，开发了 4-氨基喹唑啉双芳基化合物的稳健方法。发现 Pd(dcpf)Cl2 是该反应的有效催化剂。评估所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗微生物活性。发现其中一种化合物 3l 对白色念珠菌的活性高于标准咪康唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315672

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BETA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018107200A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.

  本发明涉及功能化喹唑啉化合物，包括此类化合物的药物组合物，以及此类化合物作为肝素酶抑制剂用于治疗与肝素酶活性相关的疾病或状况的使用。
• Direct synthesis of hetero-biaryl compounds containing an unprotected NH2 group via Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.053

  日期：2005.5

  Hetero-biaryl compounds were prepared via the Suzuki-Miyaura coupling reaction of hetero-aryl moieties containing an unprotected NH2 group and arylboronic acids. D-t-BPF was found to be an efficient ligand for the cross-coupling of NH2-unprotected hetero-aryl chlorides with phenylboronic acid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methods of Treating Ocular Disorders
  申请人：NELMS Keats

  公开号：US20200093852A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  This invention relates to the use of a heparanase inhibitor for treating, or inhibiting the progression or development of, an ocular inflammatory disorder, such as age-related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinitis pigmentosa, retinal 5 vein occlusion, retinoblastoma, uveitis, macular edema, dry eye, ocular inflammation associated with an infection or keratoconus.
• Heparanase Inhibitors and Use Thereof
  申请人：Beta Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20210130338A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.