N-(6-amino-[2]pyridyl)-acetoacetamide | 63896-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-amino-[2]pyridyl)-acetoacetamide
• 英文别名: N-(6-Amino-[2]pyridyl)-acetoacetamid；N-(6-aminopyridin-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 63896-85-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: AJNLSWDRUHEXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-amino-[2]pyridyl)-acetoacetamide 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2',3'-epoxypropyloxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of 1,8-Naphthyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列2-取代-4-甲基-7-氨基/4,7-二甲基-1,8-萘啶，并通过红外、1H-NMR和元素分析进行​​了表征。研究了这些化合物的抗惊厥（125、250 mg/kg）、心脏和抗菌活性。筛选了这些化合物对革兰氏（+）细菌（表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和藤黄微球菌）和革兰氏（-）细菌（普通变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。除2-(3'-苯氨基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶外，所有化合物均表现出显着的抗惊厥活性。 2-(3-吗啉代-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7的抗惊厥活性-氨基-1,8-萘啶和2-(3′-二乙醇氨基-丙氧基)-4,7-二甲基-1,8-萘啶在250 mg/kg剂量下被发现相当于地西泮（5 mg/千克）。使用 2-(3'-苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二乙醇氨基-2'-羟基丙氧基)-4-观察到交感神经阻滞活性仅甲基-7-氨基-1,8-萘啶和2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶。所有化合物对测试细菌均缺乏抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.798
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 乙酰乙酸乙酯 生成 N-(6-amino-[2]pyridyl)-acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of 1,8-Naphthyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列2-取代-4-甲基-7-氨基/4,7-二甲基-1,8-萘啶，并通过红外、1H-NMR和元素分析进行​​了表征。研究了这些化合物的抗惊厥（125、250 mg/kg）、心脏和抗菌活性。筛选了这些化合物对革兰氏（+）细菌（表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和藤黄微球菌）和革兰氏（-）细菌（普通变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。除2-(3'-苯氨基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶外，所有化合物均表现出显着的抗惊厥活性。 2-(3-吗啉代-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7的抗惊厥活性-氨基-1,8-萘啶和2-(3′-二乙醇氨基-丙氧基)-4,7-二甲基-1,8-萘啶在250 mg/kg剂量下被发现相当于地西泮（5 mg/千克）。使用 2-(3'-苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶、2-(3'-二乙醇氨基-2'-羟基丙氧基)-4-观察到交感神经阻滞活性仅甲基-7-氨基-1,8-萘啶和2-(3'-二苯氨基-2'-羟基丙氧基)-4-甲基-7-氨基-1,8-萘啶。所有化合物对测试细菌均缺乏抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.798

文献信息

• I. Derivatives of Aminopyridines¹
  作者：Jack Bernstein、Barbara Stearns、Martin Dexter、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01197a047

  日期：1947.5