1,3-dimethyl-8-chloro-1H,3H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione | 697788-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-chloro-1H,3H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
• 英文别名: 8-Chloro-1,3-dimethylpurino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 697788-38-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN₅O₂
• 分子量: 265.659
• InChiKey: DMDHJZRJIINPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基-1-哌嗪)-1-丙胺 、 1,3-dimethyl-8-chloro-1H,3H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,3-Dimethyl-8-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propylamino]purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶并[2,1-f]嘌呤片段的新的芳基哌嗪5-HT（1A）受体配体：合成，体外和体内药理学评估。

  摘要：

  制备了芳基哌嗪（11-22）的新的1H，3H-嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物，并对其在体外对5-HT（1A），5-HT（2A）的亲和力进行了评估），alpha（1）和D（2）受体。测试的化合物对5-HT（1A）和alpha（1）受体具有高亲和力（分别为K（i）= 1.1-87和10-62 nM），对5-HT（2A）具有中等至低亲和力（K （i）= 56-881 nM）和D（2）受体（K（i）= 94-1245 nM）。化合物14、15、18、19和21（主要是3'-氯苯基哌嗪衍生物）可分类为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（2A）/ alpha（1）配体。化合物13具有最高的5-HT（1A）受体亲和力（K（i）= 1.1 nM），相对于alpha（1）肾上腺素受体具有50倍的选择性，比5-HT（2A）至少高250倍）和D（2）网站。根据体内功能测试，可使用8-苯基哌嗪基乙氨基（11），8-（2'

  DOI：

  10.1021/jm030946u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethylpyrimido-<2,1-f>-purine-2,4,8-(1H,3H,9H)-trione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-8-chloro-1H,3H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶并[2,1-f]嘌呤片段的新的芳基哌嗪5-HT（1A）受体配体：合成，体外和体内药理学评估。

  摘要：

  制备了芳基哌嗪（11-22）的新的1H，3H-嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物，并对其在体外对5-HT（1A），5-HT（2A）的亲和力进行了评估），alpha（1）和D（2）受体。测试的化合物对5-HT（1A）和alpha（1）受体具有高亲和力（分别为K（i）= 1.1-87和10-62 nM），对5-HT（2A）具有中等至低亲和力（K （i）= 56-881 nM）和D（2）受体（K（i）= 94-1245 nM）。化合物14、15、18、19和21（主要是3'-氯苯基哌嗪衍生物）可分类为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（2A）/ alpha（1）配体。化合物13具有最高的5-HT（1A）受体亲和力（K（i）= 1.1 nM），相对于alpha（1）肾上腺素受体具有50倍的选择性，比5-HT（2A）至少高250倍）和D（2）网站。根据体内功能测试，可使用8-苯基哌嗪基乙氨基（11），8-（2'

  DOI：

  10.1021/jm030946u