propargyl (E)-2-benzyl-ideneamino-2-phthalimidoacetate | 1370658-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: propargyl (E)-2-benzyl-ideneamino-2-phthalimidoacetate
• CAS: 1370658-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: WKYDJPHCOLHGNC-FYJGNVAPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl (2R',3S')-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到propargyl (E)-2-benzyl-ideneamino-2-phthalimidoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶的分子内热转化：1,3-偶极环加成和重排*

  摘要：

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0921-6