5H-Pyrido<3,2-a>phenoxazin-5-one | 1892-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5H-Pyrido<3,2-a>phenoxazin-5-one
• 英文别名: 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one；pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1892-55-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: ZCWXAKLJKGJBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5H-Pyrido<3,2-a>phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5 H-吡啶并[2,3- a ]苯恶嗪-5-酮和5 H-吡啶并[3,2- a ]苯恶嗪-5-酮衍生物的合成

  摘要：

  通过将取代的2-氨基酚与6,7缩合制备5 H-吡啶并[2,3- a ]吩恶嗪-5-one衍生物和5 H-吡啶并[3,2- a ]吩恶嗪-5-one衍生物。 -dibromo-5,8-quinolinequinone，然后在氮气氛下在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下脱卤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220604

文献信息

• Antitumor Agents. 1. Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of 5<i>H</i>-Pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one, a Compound with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Adele Bolognese、Gaetano Correale、Michele Manfra、Antonio Lavecchia、Orazio Mazzoni、Ettore Novellino、Vincenzo Barone、Alessandra Pani、Enzo Tramontano、Paolo La Colla、Chiara Murgioni、Ilaria Serra、Giovanna Setzu、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm020913z

  日期：2002.11.1

  polycyclic iminoquinonic compounds, 2-amino-3H-phenoxazin-3-one (1), 2-amino-1,9-diacetyl-3H-phenoxazin-3-one (2), 2-acetylamino-3H-phenoxazin-3-one (3), 3H-phenoxazin-3-one (4), 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one (5), and 5H-pyrido[3,2-a]phenothiazin-5-one (6), strictly related to the actinomycin chromophore, were synthesized for developing new anticancer intercalating drugs. The antiproliferative activity

  亚氨基醌是许多抗肿瘤药的重要组成部分，并在放线菌素的核中起重要作用，放线菌素是靶向DNA的强力，高毒性天然抗生素，作为嵌入剂。一系列多环亚氨基喹啉化合物，2-氨基-3H-苯恶嗪-3-one（1），2-氨基-1,9-二乙酰基-3H-苯恶嗪-3-one（2），2-乙酰氨基-3H-苯恶嗪-3 -3-one（3），3H-phenoxazin-3-one（4），5H-pyrido [3,2-a] phenoxazin-5-one（5）和5H-pyrido [3,2-a] phenothiazin合成了与放线菌发色团严格相关的-5-one（6），用于开发新的抗癌插层药物。评估了这些化合物对代表性的人类液体和固体肿瘤细胞系的抗增殖活性，结果表明5和它的等位基因6是在亚微摩尔范围内抑制细胞增殖的最具活性的化合物。还针对KB亚克隆（KBMDR，KB7D和KBV20C）对化合物5进行了评估，KB亚克隆过度表达了引起耐药性的MDR1
• Direct electrochemical synthesis of quinones from simple aromatics and heteroaromatics
  作者：Ling Zhang、Youtian Fu、Lei Yang、Liming Cao、Junjun Yi、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01661g

  日期：——

  of quinones through direct oxidation of widely accessible arenes and heteroarenes under mild conditions. A variety of quinones and hetero quinones were prepared with moderate to good yields, without the involvement of the pre-functionalized substrates. In addition, this atom economic method also exhibits wide functional group tolerance, including C(sp2)–I bond, ester, aldehyde, and OTf groups. This

  我们开发了一种电化学策略，通过在温和条件下直接氧化广泛可及的芳烃和杂芳烃来合成醌。在不涉及预功能化底物的情况下，以中等到良好的收率制备了各种醌和杂醌。此外，这种原子经济学方法还表现出广泛的官能团耐受性，包括 C(sp 2 )–I 键、酯、醛和 OTf 基团。这种合成方法为 C(sp 2 )–H 键的转化提供了一种直接的原子经济方法。
• Synthesis of 5<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>a</i>]phenoxazin-5-one and 5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Seiko Nan'ya、Eturô Maekawa、Hitoshi Hayakawa、Yukio Kitaguchi、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570220604

  日期：1985.11

  The 5H-pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one derivatives and 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one derivatives were prepared by the condensation of substituted 2-aminophenols with 6,7-dibromo-5,8-quinolinequinone followed by dehalogenation in the presence of sodium hydrosulfite dissolved in aqueous pyridine under a nitrogen atmosphere.

  通过将取代的2-氨基酚与6,7缩合制备5 H-吡啶并[2,3- a ]吩恶嗪-5-one衍生物和5 H-吡啶并[3,2- a ]吩恶嗪-5-one衍生物。 -dibromo-5,8-quinolinequinone，然后在氮气氛下在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下脱卤。