2β,4α,5-trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide | 110815-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2β,4α,5-trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide
• 英文别名: 2,4,5-Trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide, trans-(+/-)-；(5S,7S)-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),9(13),10-trien-8-one
• CAS: 110815-45-7；110838-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BLAVGHXHGJQTRX-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,4α,5-trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide 、 2β,4α,5-trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到(2R,4S)-2,4,5-三羟基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.

  摘要：

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4540
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 MoO5*HMPA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 2β,4α,5-trihydroxy-1-tetralone 4,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.

  摘要：

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4540

文献信息

• Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.
  作者：YASUO FUJIMOTO、MITSURU SATOH

  DOI：10.1248/cpb.34.4540

  日期：——

  (±)-2, 4, 5- and 2, 4, 8-Trihydroxy-1-tetralones (2, 9, 3, 11) were synthesized from juglone, and their cytotoxic activities against Yoshida sarcoma cells were examined. The trihydroxytetralones were more cytotoxic than dihydroxytetralones. While the configuration of the hydroxyl groups in the alicyclic ring scarcely affected the cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells, the position of the hydroxyl groups in the aromatic ring seem to be important. The 2, 4, 8-trihydroxytetralones (3, 11) were more cytotoxic than the 2, 4, 5-trihydroxy derivatives (2, 9).

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。