N-chlorotrimethylenediamine | 409322-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chlorotrimethylenediamine
• 英文别名: N'-chloropropane-1,3-diamine
• CAS: 409322-98-1
• 化学式: C₃H₉ClN₂
• 分子量: 108.571
• InChiKey: BKUWSHFYFQYMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 、 N-chlorotrimethylenediamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method was developed for the synthesis of 6-substituted 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes and 7-substituted 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes by condensation of N-monohalotrimethylene- and N-monohalotetramethylenediamines with carbonyl compounds in the presence of bases. X-ray diffraction studies and quantum-chemical B3LYP/6-31G* calculations demonstrated that the conformations of the resulting bicyclic systems are stabilized by stereoelectronic interactions. As a result, a boat conformation prevails in 1,5-diazabicyclo[3. 1.0]hexanes, whereas the energies of chair, half-chair, and boat conformations of 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes are equalized.

  DOI：

  10.1023/a:1023962907733
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 N-chlorotrimethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的合成、结构及构象特性

  摘要：

  首次获得了一批新的3,3-二甲基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷，并通过X射线衍射分析、光谱和物理化学方法对其进行了表征。通过量子化学方法和晶体堆积建模方法分析了所考虑化合物的对映异构体的特征。结果表明，固态的分子间相互作用从根本上改变了1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的构象结构的性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133856

文献信息

• ——
  作者：V. V. Kuznetsov

  DOI：10.1023/a:1023962907733

  日期：——

  A new method was developed for the synthesis of 6-substituted 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes and 7-substituted 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes by condensation of N-monohalotrimethylene- and N-monohalotetramethylenediamines with carbonyl compounds in the presence of bases. X-ray diffraction studies and quantum-chemical B3LYP/6-31G* calculations demonstrated that the conformations of the resulting bicyclic systems are stabilized by stereoelectronic interactions. As a result, a boat conformation prevails in 1,5-diazabicyclo[3. 1.0]hexanes, whereas the energies of chair, half-chair, and boat conformations of 1,6-diazabicyclo[4.1.0]heptanes are equalized.
• Synthesis, structure and peculiarity of conformational behavior of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：V.V. Kuznetsov、D.V. Khakimov、A.S. Dmitrenok、A.S. Goloveshkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133856

  日期：2022.12

  obtained and characterized by X-ray diffraction analysis, spectral and physicochemical methods. The features of the enantiomers of the considered compounds are analysed by quantum chemistry methods and crystal packing modeling methods. It is shown that intermolecular interactions in solid state radically change the nature of the conformational structure of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes.

  首次获得了一批新的3,3-二甲基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷，并通过X射线衍射分析、光谱和物理化学方法对其进行了表征。通过量子化学方法和晶体堆积建模方法分析了所考虑化合物的对映异构体的特征。结果表明，固态的分子间相互作用从根本上改变了1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的构象结构的性质。