methyl {(R)-5-[(1'E,3'Z)-hexa-1,3-dienyl]-5-methyl-4-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydrofuran-3-yl}carboxylate | 1402841-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl {(R)-5-[(1'E,3'Z)-hexa-1,3-dienyl]-5-methyl-4-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydrofuran-3-yl}carboxylate
• CAS: 1402841-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KRKRNFJPWDGGGZ-GKOUVYLDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl {(R)-5-[(E)-hexa-1,3-dienyl]-2-[(R)-2-hydroxypropyl]-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl}carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl {(R)-5-[(1'E,3'Z)-hexa-1,3-dienyl]-5-methyl-4-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydrofuran-3-yl}carboxylate 、 gregatin A
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207