1,1'-[(5-methylfuran-2-yl)methanediyl]dipiperidine | 1233407-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-[(5-methylfuran-2-yl)methanediyl]dipiperidine
• 英文别名: 1,1a(2)-[(5-Methyl-2-furanyl)methylene]bis[piperidine]；1-[(5-methylfuran-2-yl)-piperidin-1-ylmethyl]piperidine
• CAS: 1233407-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: RZZYZKPVGRPUAQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-甲基呋喃醛 反应 0.17h， 以100%的产率得到1,1'-[(5-methylfuran-2-yl)methanediyl]dipiperidine
  参考文献：
  名称：

  Pent-4-en-1-胺的形成，赖氨酸的丙烯酰胺对映体及其在赖氨酸/葡萄糖反应混合物中的转化为哌啶

  摘要：

  使用赖氨酸/葡萄糖模型系统进行的同位素标记研究表明，赖氨酸可以产生哌啶，哌啶是一种能够经历美拉德型相互作用的反应性胺。鉴定出了形成哌啶的两种可能机理：一种是仅通过赖氨酸的羧化反应生成尸胺（1,5-二氨基戊烷），然后进行脱氨基反应生成戊-4-烯-1-胺，而后者又可以环化成哌啶。由于前体二胺的对称性质，赖氨酸的Nε和Nα原子均可同等地参与其生成。另一方面，在有糖的情况下，与天冬酰胺和苯丙氨酸相似，赖氨酸可以进行羰基辅助的脱羧脱氨反应，生成与丙烯酰胺对应的戊4-1-1胺。然后，戊-4-烯-1-胺可通过赖氨酸的Nε原子环化形成哌啶。为了确认赖氨酸/葡萄糖模型系统中戊-4-烯-1-胺的形成，使用同位素标记技术开发了一种基于Py-GC / MS分析的有用策略，以鉴定戊-4-烯-的糖加合物1-胺 使用特别标记的前体，例如[[C2'-C6']和赖氨酸的Nε-氨基，除了葡萄糖碳原子外，还同时具有五个赖氨酸碳原子的产物。15

  DOI：

  10.1021/jf100428p