1-benzyloxy-2,5,9,10-tetramethoxyanthracene | 847944-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,5,9,10-tetramethoxyanthracene
• 英文别名: 2,5,9,10-tetramethoxy-1-phenylmethoxyanthracene
• CAS: 847944-19-8
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: UISZIXXUDAJJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  582.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,5,9,10-tetramethoxyanthracene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2,5,9,10-Tetramethoxy-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyloxy-2,5,9,10-tetramethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072