1-allyl-1-N-furfurylaminocyclohexane | 345253-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-allyl-1-N-furfurylaminocyclohexane
• 英文别名: (1-Allyl-cyclohexyl)-furan-2-ylmethyl-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-prop-2-enylcyclohexan-1-amine
• CAS: 345253-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NVTFIRHTMPPACV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  298.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸酐 、 1-allyl-1-N-furfurylaminocyclohexane 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到3-(1-allylcyclohexyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  糠基取代的均烯丙胺的分子内[4 + 2]环加成成烯丙基卤化物，丙烯酰氯和马来酸酐

  摘要：

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430611
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 环己酮 、 烯丙基溴化镁 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 1-allyl-1-N-furfurylaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels - 4-（N-糠基）氨基丁-1-烯的阿尔德反应。合成 6,8a-环氧八氢异喹啉 (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene) 衍生物的新方法

  摘要：

  研究了易于获得的 4-(N-糠基)氨基丁-1-烯的分子内 Diels-Alder 反应，并开发了一种新的一步法合成 6,8a-epoxy-1,2,3 ,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉（3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene）衍生物。[4+2]-环加成立体选择性地进行以形成外加合物。检查了 4-(N-糠基) 氨基丁-1-烯中氮原子上的取代基对环加成途径的影响。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037856.61928.c4

文献信息

• Synthesis of 3-spiroannulated hexahydro-6,8a-epoxyisoquinolines
  作者：Alexey V. Varlamov、Evgenia V. Nikitina、Fedor I. Zubkov、Olga V. Shurupova、Alexei I. Chernyshev

  DOI：10.1070/mc2002v012n01abeh001535

  日期：2002.1

  The title compounds were synthesised by the intramolecular [4+2]-cycloaddition of 1-N-furfurylarnino-1-allylcyclanes in the presence of acetic anhydride.
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride
  作者：Alexey V. Varlamov、Ekaterina V. Boltukhina、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Konstantin F. Turchin

  DOI：10.1002/jhet.5570430611

  日期：2006.11

  chloride or allylhalides provided 3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]decenes. The tricycles are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective exo-IMDAF (Intramolecular Diels-Alder of Furan). In case of competing cycloaddition (for compounds possessing two furan or two dienophilic moieties) the most substituted fivemembered cycle is preferably annulated. Refluxing of 4-R-4-furfurylaminobut-1-enes

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2
• Intramolecular Diels—Alder reaction of 4-(N-furfuryl)aminobut-1-enes. New approach to the synthesis of 6,8a-epoxyoctahydroisoquinoline (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene) derivatives
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Nikitina、K. F. Turchin、A. A. Safronova、R. S. Borisov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037856.61928.c4

  日期：2004.4

  The intramolecular Diels—Alder reaction of readily accessible 4-substituted 4-(N-furfuryl)aminobut-1-enes was studied and a new one-step method was developed for the synthesis of 6,8a-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene) derivatives. The [4+2]-cycloaddition proceeds stereoselectively to form exo-adducts. The influence of substituents at the nitrogen

  研究了易于获得的 4-(N-糠基)氨基丁-1-烯的分子内 Diels-Alder 反应，并开发了一种新的一步法合成 6,8a-epoxy-1,2,3 ,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉（3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene）衍生物。[4+2]-环加成立体选择性地进行以形成外加合物。检查了 4-(N-糠基) 氨基丁-1-烯中氮原子上的取代基对环加成途径的影响。