4H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one,2-amino-1,7-dihydro-7-[(2R,4R,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]- | 655245-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one,2-amino-1,7-dihydro-7-[(2R,4R,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-
• 英文别名: 2-Amino-7-((2R,4R,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 655245-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: WAOKOICGLZXBLO-JDSLSITLSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one,2-amino-1,7-dihydro-7-[(2R,4R,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]- 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-7-((2R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one,2-amino-1,7-dihydro-7-[(2R,4R,5R)-5-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008