((R)-1-Phenyl-but-3-enyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine | 134304-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((R)-1-Phenyl-but-3-enyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 134304-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: LXJSJZZSXASFHY-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 lead(II) bromide 、 magnesium sulfate 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((R)-1-Phenyl-but-3-enyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基金属化合物加到衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺中

  摘要：

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/p19960000875

文献信息

• Diastereoselective addition of higher order cuprates and zinc-copper reagents to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marzia Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00418-4

  日期：1999.6

  The diastereoselective addition of higher order (H.O.) cuprates and zinc-copper reagents to aliphatic and aromatic chiral imines derived from (S)-1-phenylethylamine was examined. Aliphatic chiral imines react with (Allyl)2CuCNLi2 and (n-Bu)2Cu(CN)Li2 in the presence of BF3·Et2O and Me3SiCl in high diastereoselection, while c-C6H11Cu(CN)ZnI and AllylCu(CN)ZnBr afford chiral amines in comparable yields

  考察了向（S）-1-苯基乙胺衍生的脂族和芳族手性亚胺的非对映选择性地添加了高阶（HO）铜酸盐和锌铜试剂。脂族的手性亚胺与（烯丙基）反应2 CuCNLi 2和（正丁基）2的Cu（CN）栗2在BF的存在3 ·的Et 2 O和我3的SiCl在高diastereoselection，而CC 6 ħ 11的Cu（CN ZnI和烯丙基Cu（CN）ZnBr可以在不添加添加剂的情况下以相当的收率得到手性胺。此外，据报道合成了针对δ-氨基酸的关键中间体。
• Diastereoselective allylation of chiral imines. Novel application of allylcopper reagents to the enantioselective synthesis of homoallyl amines
  作者：Allaye Bocoum、Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79669-9

  日期：1991.3

  The addition of allylcopper reagents to imines derived from S-valine occurs with excellent diastereoselectivity (e.e. 98 %).

  将烯丙基铜试剂添加到衍生自S-缬氨酸的亚胺中时，非对映选择性极好（ee 98％）。
• Catalytic allylation of imines promoted by lanthanide triflates
  作者：Cristina Bellucci、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01467-v

  日期：1995.10

  Lanthanide triflates are effective catalysts for the allylation of imines with allyltributylstannane affording homoallylamines in moderate to good yields.