1-bromo-8-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene | 270917-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene
• CAS: 270917-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF
• 分子量: 253.114
• InChiKey: HHELPIVRHRSXHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到1,8-difluoro-4,5-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-bromo-8-fluoro-4,5-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z