5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-1,4-naphthochinon | 87625-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-Isobutyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 87625-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YADDEIZOVUNZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-1,4-naphthochinon 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到5-Hydroxy-2-(2-methylpropyl)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-naphth-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到5-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 11. Mitt. Farbstoffsensibilisierte Photooxidation von 1-Naphtholen mit Alkyl- und Alkoholfunktionen in 2-Position
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863190202

  日期：——

  Die Ergebnisse der farbstoffsensibilisierten Photooxidation von 2‐Alkylnaphth‐1‐olen sind abhängig von der Kettenlänge und dem Verzweigungsgrad der Alkylgruppe. Bei der Reaktion von 1a wird 3 als unerwartetes Produkt neben 2 identifiziert. Während der prim. Alkohol 5a zum entsprechenden Naphthochinon 8 oxidiert wird, entsteht aus dem sek. Alkohol 5b nicht 6, sondern das Keton 7, für das zwei unabhängige

  2-烷基萘-1-醇的染料敏化光氧化结果取决于链长和烷基的支化度。在 1a 的反应中，3 与 2 一起被确定为意外产物。在 prim 期间。醇 5a 被氧化成相应的萘醌 8，产生于 sec。醇 5b 不是 6，而是酮 7，为此描述了两种独立的合成。
• Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658
  作者：Wurm、Baumann、Geres、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• WURM, G.;GERES, U., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 2, 97-101
  作者：WURM, G.、GERES, U.

  DOI：——

  日期：——