(E)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene | 113619-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene
• 英文别名: (E)-(1-bromobut-1-ene-1,2-diyl)dibenzene；[(E)-1-bromo-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 113619-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: BGVBRLSCOYQSSE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene 、 二苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.01h， 以60%的产率得到(E)-N-(1,2-diphenylbut-1-enyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基卤化物的胺化：烯胺合成的有效方法

  摘要：

  已经开发了铜催化的链烯基卤化物与仲胺的偶联方法。该方案使用了10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的组合作为催化剂。用各种芳族胺和烯基溴化物或烯基碘化物进行反应，并且在反应条件下以高产率形成烯胺，具有优异的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1009416
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰苯 生成 (E)-1-bromo-1,2-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  POTTER, GERARD A.;MCCAGUE, RAYMOND, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6184-6187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process Development for a Large Scale Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-(1-Bromobut-1-ene-1,2-diyl)dibenzene, a Key Intermediate of a Selective Estrogen Receptor Modulator
  作者：Reginald O. Cann、Robert E. Waltermire、Jihchin Chung、Matthew Oberholzer、Jiri Kasparec、Yun K. Ye、Robert Wethman

  DOI：10.1021/op100112r

  日期：2010.9.17

  Two efficient large scale syntheses of (Z)-(1-bromobut-1-ene-1,2-diyl)dibenzene are described. The first is a three-step synthetic sequence from trimethyl(phenylethynyl)silane in 63% overall yield. The key transformations involved the stereospecific carbometalation reaction of trimethyl(phenylethynyl)silane followed by a bromination. Subsequent Miyaura−Suzuki coupling with phenylboronic acid and transformation

  （Z的两个有效的大规模合成描述了）-（1-溴丁-1-烯-1,2-二基）二苯。首先是由三甲基（苯基乙炔基）硅烷进行的三步合成步骤，总产率为63％。关键的转化涉及三甲基（苯基乙炔基）硅烷的立体定向碳金属化反应，然后进行溴化反应。随后，Miyaura-Suzuki与苯基硼酸偶联，将乙烯基三甲基硅烷转化为乙烯基溴，得到了目标化合物。在改进的合成中，立体选择性的乙酰丙酮镍镍催化除丁-1-炔苯之外的PhZnEt，生成了有机锌酸酯中间体，该中间体以总收率58-62％溴化。这项工作的关键特征是高区域纯烯烃的生产。导致利用亚化学计量的Ph 2的优化工作讨论了锌和为扩大工艺规模而采取的安全预防措施。
• Highly stereoselective access to an (E)-vinyl bromide from an aryl ketone leads to short syntheses of (Z)-tamoxifen and important substituted derivatives
  作者：Gerard A. Potter、Raymond McCague

  DOI：10.1021/jo00312a027

  日期：1990.12