14-hydroxy-3-methoxy-11-oxo-14β-estra-1,3,5(10)-triene-17β-carboxylic acid methyl ester | 102472-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3-methoxy-11-oxo-14β-estra-1,3,5(10)-triene-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 14-Hydroxy-3-methoxy-11-oxo-14β-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 102472-40-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: MHNHVJVPABJOPG-JGPVLXDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-11-oxo-14β-estra-1,3,5(10)-triene-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-methoxy-11-oxo-estra-1,3,5(10),14-tetraene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自瓦巴加宁的固醇骨架的证明。糖苷和糖苷配基，第180部分†

  摘要：

  瓦巴加宁（I）降解为众所周知的3-甲氧基-17β-碳-甲氧基-雌三烯（1,3,5：10）（XXXI）。这证明了在C-17处存在正常的固醇结构和丁烯内酯环的β-构型。从四-O-乙酰基-ouabagenin（II）转化为酮内酯V，得出的结论是C-14处的羟基也位于β位置。基于这些和先前的发现，哇巴菌素具有1β，3β，5、11α，14、19-六羟基-心烯-（20:22）-寡核苷酸（I）的构造和构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400532
• 作为产物：
  描述：

  3,14-dihydroxy-11-oxo-14β-estra-1,3,5(10)-triene-17β-carboxylic acid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 14-hydroxy-3-methoxy-11-oxo-14β-estra-1,3,5(10)-triene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自瓦巴加宁的固醇骨架的证明。糖苷和糖苷配基，第180部分†

  摘要：

  瓦巴加宁（I）降解为众所周知的3-甲氧基-17β-碳-甲氧基-雌三烯（1,3,5：10）（XXXI）。这证明了在C-17处存在正常的固醇结构和丁烯内酯环的β-构型。从四-O-乙酰基-ouabagenin（II）转化为酮内酯V，得出的结论是C-14处的羟基也位于β位置。基于这些和先前的发现，哇巴菌素具有1β，3β，5、11α，14、19-六羟基-心烯-（20:22）-寡核苷酸（I）的构造和构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400532