5-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one | 496020-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 496020-82-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S₂
• 分子量: 316.199
• InChiKey: LQDAZUXJRFEYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one 、 2(5H)-呋喃酮 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到rac-(5R,5aR,11bS)-10-bromo-5-hydroxymethyl-3,5,5a,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2（5 H）呋喃酮基序在杂Diels-Alder反应及相关串联过程中新硫吡喃并[2,3- d ]噻唑的合成中的应用

  摘要：

  新型的噻吩并[2,3- d ]噻唑衍生物是由5-芳叉基-4-硫代-2-噻唑烷酮和2（5 H）呋喃酮通过杂Diels-Alder反应和相关的酰化反应合成的，产率为62-79％。串联过程。通过DFT在M06-2X / 6-31 + G（d，p）水平上研究了5-（4-氟苯基）-4-硫代氧-2-噻唑烷酮与2（5 H）呋喃酮的反应。环加成反应的立体选择性和区域选择性通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.060
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代噻唑烷-2-酮 、 5-溴水杨醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 5-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新硫代吡喃并[2,3-d] [1,3]噻唑衍生物的合成中柠檬酸及其酸酐基杂Diels-Alder反应

  摘要：

  摘要 新型rel-（5 R，5a R，11b S）-5-甲基-2,6-二氧代-3,5a，6,11b-四氢-2H，5H -chromeno [4΄，3΄：4,5]硫代吡喃并[2,3- d ] [1,3]噻唑-5-羧酸通过串联酰化反应合成，产率为63-72％-杂-Diels-5-（2-羟基苄叉）-4-硫代氧杂-Alder反应2-噻唑烷酮与柠康酸及其酸酐。通过NMR光谱数据和单晶X射线衍射分析证实了该方法的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1867868

文献信息

• Synthesis of fused thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles via hetero-Diels–Alder reaction related tandem and domino processes
  作者：Nataliya Zelisko、Dmytro Atamanyuk、Yuri Ostapiuk、Andriy Bryhas、Vasyl Matiychuk、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.019

  日期：2015.12

  synthesized via hetero-Diels–Alder reaction related acylation-based tandem processes of 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones with fumaric and maleic acid derivatives. The structurally similar rel-(5aR,5R,11bR) derivatives were synthesized via domino reaction of isorhodanine and (2E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates. The stereochemistry of cycloadditions was confirmed by

  各种新颖rel-（5 R， 5 AR， 11点的bS）- 2,6-二氧代-3,5-一个，6,11 b -四氢- 2 Н，5 ħ -chromeno [4'，3'：4,5通过杂-Diels-Alder反应相关的5-（邻羟基苄叉基）取代的4-硫代氧杂-的酰化串联反应合成了] thiopyrano [2,3- d ] [1,3]噻唑-5-羧酸衍生物具有富马酸和马来酸衍生物的2-噻唑烷酮。结构相似的rel-（5 aR，5 R，11 bR）衍生物是通过异二十烷氨酸和（2 E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯的多米诺反应合成的。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了环加成物的立体化学。
• Arylidene Pyruvic Acids Motif in the Synthesis of New 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles via Tandem Hetero-Diels–Alder-Hemiacetal Reaction
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2015.1076004

  日期：2015.10.2

  reaction using arylidene pyruvic acids with 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones, leading to 6-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acids. The stereochemistry of cycloaddition was confirmed by NMR spectra and a single-crystal x-ray diffraction analysis. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种使用亚芳基丙酮酸与 5-（邻-羟基苯亚甲基）-取代的 4-硫代-2-噻唑烷酮的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应，产生 6-羟基-2-氧代-5-苯基- 3,5a,6,11b-四氢-2H,5H-色基[4',3':4,5]噻唑并[2,3-d][1,3]噻唑-6-羧酸。环加成的立体化学通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析得到证实。图形概要
• Tandem hetero-Diels–Alder-hemiacetal reaction in the synthesis of new chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles
  作者：Andrii Lozynskyi、Vasyl Matiychuk、Olexandr Karpenko、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1515/hc-2016-0176

  日期：2017.2.1

  Abstract Novel rel-(5aR,6R,11bS)-6-hydroxy-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-2-ones were synthesized via tandem hetero-Diels-Alder-hemiacetal reaction of 5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxo-2-thiazolidinones and α,β-unsaturated aldehydes. The stereochemistry of cycloadditions was confirmed by NMR spectra and a single crystal X-ray diffraction analysis.

  摘要 新型rel-(5aR,6R,11bS)-6-hydroxy-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d] [1,3] thiazole-2-ones 是通过 5-(2-hydroxybenzylidene)-4-thioxo-2-thiazolidinones 和 α,β-不饱和醛的串联杂-Diels-Alder-半缩醛反应合成的。通过核磁共振谱和单晶 X 射线衍射分析证实了环加成的立体化学。
• Thiopyrano[2,3-d]thiazole structures as promising scaffold with anticancer potential
  作者：Nataliya Finiuk、Nataliya Zelisko、Olga Klyuchivska、Ihor Yushyn、Andrii Lozynskyi、Alina Cherniienko、Nazar Manko、Juliya Senkiv、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110246

  日期：2022.12

  Seven chromeno[4′,3':4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives were synthesized and screened for their cytotoxic effects on different lines of mammalian leukemia, breast adenocarcinoma, glioblastoma, and pseudo-normal and normal cells. The derivative 3 demonstrated toxicity towards tumor cells of Jurkat, K562, U251, HL-60, MCF-7, and MDA-MB-231 lines. At the same time, this compound possessed low toxicity

  合成了七种铬烯[4',3':4,5]吡喃并[2,3- d ]噻唑衍生物，并筛选了它们对哺乳动物白血病、乳腺癌、胶质母细胞瘤以及假正常和正常细胞的不同细胞系的细胞毒性作用. 衍生物3显示出对 Jurkat、K562、U251、HL-60、MCF-7 和 MDA-MB-231 系肿瘤细胞的毒性。同时，该化合物对细胞具有低毒性（IC 50  > 100 μM），用作对照，代表非肿瘤体细胞：HaCaT、HEK293 细胞以及鼠 Balb/c 3T3 和 J774.2 细胞，水貂 Mv1Lu 细胞和正常有丝分裂原激活的人血淋巴细胞。衍生物3诱导人白血病Jurkat T细胞和胶质母细胞瘤U251细胞凋亡通过线粒体依赖性途径和抑制 DNA 修复酶 PARP-1。该化合物引发 Jurkat 和 U251 细胞的促凋亡形态学变化，即染色质浓缩、细胞核碎裂和膜起泡。然而，与肿瘤 Jurkat 和 U251 细
• Crotonic, cynnamic, and propiolic acids motifs in the synthesis of thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles via hetero-Diels–Alder reaction and related tandem processes
  作者：Nataliya Zelisko、Dmytro Atamanyuk、Olexandr Vasylenko、Andriy Bryhas、Vasyl Matiychuk、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.083

  日期：2014.1

  Various novel thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one-6-carboxylic acids derivatives were synthesized in 54-86% yields via hetero-Diels Alder reactions and related acylation-based tandem processes of 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones with crotonic, propiolic, and cynnamic acids derivatives. Stereo- and regioselectivity of cycloaddition were investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.