7,8-diacetoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline | 61831-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-diacetoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: [8-acetyloxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 61831-77-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: HDRZUVRDUJAOKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMADA KOICHIRO; IKEZAKI MUNEYOSHI; UMINO NORIHIDE; OHTSUKA HISAO; ITOH N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 744-753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,8-diacetoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744