2-dihydroxyboranyl-3-methoxy-phenol | 98546-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-dihydroxyboranyl-3-methoxy-phenol
• 英文别名: 2-Dihydroxyboryl-3-methoxy-phenol；2-Hydroxy-6-methoxyphenylboronic acid；(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 98546-52-2
• 化学式: C₇H₉BO₄
• 分子量: 167.957
• InChiKey: WOPZBEJPVPNAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dihydroxyboranyl-3-methoxy-phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用硼芳基三氟甲磺酸酯作为 Aryne 前体的金属催化 Aryne 反应中配体诱导的区域选择性

  摘要：

  使用不对称取代的芳烃中间体的反应效用可能会受到区域选择性问题的负面影响，因为这些反应是底物控制的。这就没有途径可以在不改变底物的情况下提高区域选择性，这导致了大量关于如何通过改变电子元件来增强或逆转无金属芳烃反应中的区域选择性的报道。对于具有金属结合芳烃中间体的系统，不存在此类研究，这些系统通常具有较差的区域选择性。在此，我们报道了一种通过催化剂控制在金属催化的芳烃二官能团化中实现区域选择性的方法。通过使用不对称的配体环境，可以诱导选择性（高达 9：91 r.r.）。这些研究表明，催化剂设计会影响金属催化芳烃反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00103
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-dihydroxyboranyl-3-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用硼芳基三氟甲磺酸酯作为 Aryne 前体的金属催化 Aryne 反应中配体诱导的区域选择性

  摘要：

  使用不对称取代的芳烃中间体的反应效用可能会受到区域选择性问题的负面影响，因为这些反应是底物控制的。这就没有途径可以在不改变底物的情况下提高区域选择性，这导致了大量关于如何通过改变电子元件来增强或逆转无金属芳烃反应中的区域选择性的报道。对于具有金属结合芳烃中间体的系统，不存在此类研究，这些系统通常具有较差的区域选择性。在此，我们报道了一种通过催化剂控制在金属催化的芳烃二官能团化中实现区域选择性的方法。通过使用不对称的配体环境，可以诱导选择性（高达 9：91 r.r.）。这些研究表明，催化剂设计会影响金属催化芳烃反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00103

文献信息

• Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists
  作者：Ihor E Kopka、Linus S Lin、Richard A Mumford、Thomas Lanza、Plato A Magriotis、David Young、Stephen E DeLaszlo、Malcolm MacCoss、Sander G Mills、Gail Van Riper、Ermengilda McCauley、Kathryn Lyons、Stella Vincent、Linda A Egger、Usha Kidambi、Ralph Stearns、Adria Colletti、Yohannes Teffera、Sharon Tong、Karen Owens、Dorothy Levorse、John A Schmidt、William K Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00460-2

  日期：2002.9

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.