aquilarone A | 1404479-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: aquilarone A
• 英文别名: (5S,6S,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-one
• CAS: 1404479-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈
• 分子量: 364.352
• InChiKey: CIQXSNSYUDPULO-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aquilarone A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(5S,6S,7S,8R)-7,8-diacetyloxy-2-[2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-5-(4-methoxybenzoyl)oxy-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromen-6-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  九种来自沉香树脂木材的 2-(2-苯基乙基)色酮衍生物及其对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生的抑制作用

  摘要：

  通过对 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 树脂木沉香木的植物化学研究，分离出了 9 种新的 2-(2-苯乙基)色酮衍生物，aquilarones A–I (​​1–9)，以及两种已知的类似物（10 和 11）。通过广泛的光谱分析，包括紫外、红外、核磁共振和电子圆二色性 (ECD) 数据以及化学方法，阐明了它们的结构。通过其丙酮化物衍生物 1a 的单晶 X 射线衍射分析证实了阿奎拉酮 A (1) 的绝对构型。所有化合物均表现出对 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的显着抑制，IC50 值在 5.12-22.26 μM 范围内。此外，还包括树脂木材和无树脂木材的 HPLC-UV 比较分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200725