7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3aβ,4,5,6aβ,7-hexahydro-7α-methyl-1H-naphtho<1,8aα-c>furan-8(3H)-one | 108099-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3aβ,4,5,6aβ,7-hexahydro-7α-methyl-1H-naphtho<1,8aα-c>furan-8(3H)-one
• 英文别名: 7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3aβ,4,5,6,6aβ,7,8-octahydro-7α-methyl-8-oxo-1H-naptho<1,8aα-c>furan
• CAS: 108099-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: CNHALAKUGPCFMI-KNPMLCFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3aβ,4,5,6aβ,7-hexahydro-7α-methyl-1H-naphtho<1,8aα-c>furan-8(3H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3aβ,4,5,6,6aβ,7,8-octahydro-7α,8β-dimethyl-naphtho<1,8aα-c>furan-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1
• 作为产物：
  描述：

  5β, 10β-methanoxymethano-1α-methyl-Δ³-trans-octalin-2-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3aβ,4,5,6aβ,7-hexahydro-7α-methyl-1H-naphtho<1,8aα-c>furan-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1